고교 졸업반 퀜틴(냇 울프)은 명문대학에 입학해 종양 전문의가 되고, 서른 전에 결혼해서 아이를 낳겠다는 목표가 있다. 반면 그가 짝사랑하는 옆집의 마고(카라 델레바인)는 짜릿한 모험으로 가득한 삶을 동경한다. 이런 차이로 인해 어린 시절 단짝이었던 두 사람의 사이는 멀어지고 만다.
 그러던 어느날 밤, 마고가 퀜틴을 찾아와서 도움을 청한다. 남자친구가 자신의 절친과 바람을 피우고 있는데, 이 사실을 또다른 친구가 비밀로 하고 있다면서 복수를 하겠다는 것. 마고의 기발한 복수 작전에 동참한 퀜틴은 서로 마음이 통했음을 느끼고, 둘 사이의 새로운 변화를 기대한다. 하지만 다음 날부터 마고는 학교에 나오지 않는다. 마고의 행방이 궁금한 퀜틴은 그녀가 남긴 단서를 따라간 곳에서 “페이퍼 타운으로 가”라는 메모를 발견한다. 페이퍼 타운은 카피 방지를 목적으로 지도 제작자들이 만든 지도상의 가짜 도시. 퀜틴은 뉴욕의 ‘아글로’라는 페이퍼 타운으로 간 마고를 찾아서 친구들과 함께 1,200마일의 장거리 여행을 시작하는데…